在科比的第二個(gè)賽季，他獲得了更多的出場(chǎng)時(shí)間并且開始展現(xiàn)出一名有天賦的年輕后衛(wèi)的能力?？票鹊膱?chǎng)均得分驟增，從7.6分提高到了15.4分?？票瘸鰣?chǎng)時(shí)間的增加得益于球隊(duì)“小個(gè)陣容”的戰(zhàn)術(shù)安排，這時(shí)科比將改打小前鋒的位置，可以與首發(fā)后衛(wèi)同時(shí)出場(chǎng)?？票仍?998年NBA年度最佳第六人獎(jiǎng)的角逐中排名第二位，并且通過(guò)球迷投票，他也成為了NBA歷史上最年輕的NBA全明星賽首發(fā)球員。與他一同入選的還有同隊(duì)隊(duì)友沙奎爾·奧尼爾、埃迪·瓊斯、尼克·范·埃克塞爾，這一結(jié)果使他們成為1983年以來(lái)第一次同一支球隊(duì)有四名球員入選同一屆NBA全明星賽?？票葓?chǎng)均15.4分成為該賽季非首發(fā)球員中的最高得分。 1998-99賽季標(biāo)志著科比開始展現(xiàn)出他成為聯(lián)盟中頂尖后衛(wèi)的實(shí)力。由于首發(fā)后衛(wèi)埃迪·瓊斯和尼克·范·?？巳麪栁槐唤灰?，科比在這個(gè)因?yàn)閯谫Y糾紛整個(gè)賽季縮減到只有50場(chǎng)比賽的賽季中每場(chǎng)比賽都首發(fā)出場(chǎng)。在這個(gè)賽季，科比與湖人隊(duì)簽訂了一份6年價(jià)值約7000萬(wàn)美元的合同。這份合同使科比能夠?yàn)楹诵ЯΦ?003-04賽季。盡管只處在自己職業(yè)生涯的早期，但一些體育記者已經(jīng)開始拿科比的技術(shù)與邁克爾·喬丹和魔術(shù)師·約翰遜（Earvin Johnson）作比較了。而這一年的季后賽也沒(méi)有什么起色，在西部半決賽中被圣安東尼奧馬刺隊(duì)橫掃出局。
三連冠時(shí)期（1999-2002）隨著1999年菲爾·杰克遜來(lái)到湖人隊(duì)執(zhí)教，科比的命運(yùn)發(fā)生了改變。經(jīng)過(guò)幾年的穩(wěn)步進(jìn)步，科比已經(jīng)成為了聯(lián)盟中最好的得分后衛(wèi)之一，多次出現(xiàn)在NBA最佳陣容，全明星及NBA最佳防守陣容。在科比和奧尼爾這對(duì)表現(xiàn)突出的中鋒-后衛(wèi)組合的帶領(lǐng)下，湖人隊(duì)成為總冠軍的有力競(jìng)爭(zhēng)者。菲爾·杰克遜利用他在芝加哥公牛隊(duì)奪得六次總冠軍時(shí)使用的三角進(jìn)攻戰(zhàn)術(shù)，幫助湖人隊(duì)成為了NBA總冠軍級(jí)別的球隊(duì)，在2000年、2001年以及2002年的三連冠便是最好的證明。
1999-2000賽季初，科比由于在季前賽對(duì)陣華盛頓奇才隊(duì)的比賽中傷到右手，不得不在觀眾席上待了6周時(shí)間?；氐劫悎?chǎng)后科比場(chǎng)均可以出場(chǎng)超過(guò)38分鐘，在1999-2000賽季各項(xiàng)技術(shù)統(tǒng)計(jì)都有所提高。其中場(chǎng)均助攻數(shù)與搶斷數(shù)均為球隊(duì)第一。由于奧尼爾和科比的回歸，加上強(qiáng)大的板凳陣容，讓湖人隊(duì)拿到了NBA歷史上第5高的常規(guī)賽獲勝場(chǎng)數(shù)--67場(chǎng)。奧尼爾拿到了該年的常規(guī)賽MVP，而科比入選了NBA最佳陣容第二陣容，并且第一次入選NBA最佳防守第一陣容（成為獲得該榮譽(yù)最年輕的球員）。在季后賽中科比雖然只扮演二號(hào)角色，但是在對(duì)陣波特蘭開拓者隊(duì)的西部決賽第七場(chǎng)中拿到25分，11個(gè)籃板，7次助攻，4次蓋帽的全面表現(xiàn)。最后與奧尼爾的空中接力配合，贏下了西部決賽系列賽。在總決賽對(duì)陣印第安納步行者隊(duì)的系列賽，第二場(chǎng)的第二節(jié)比賽中科比扭傷了腳踝，錯(cuò)過(guò)了那場(chǎng)比賽的剩余時(shí)間和第三場(chǎng)比賽。在第四場(chǎng)比賽中，科比在下半場(chǎng)得到22分，帶領(lǐng)球隊(duì)在奧尼爾犯滿離場(chǎng)的加時(shí)賽中取勝?？票韧吨辛酥苿偾驇椭蜿?duì)以120-118領(lǐng)先。隨著第6場(chǎng)比賽獲勝，湖人隊(duì)拿到了自1988年來(lái)第一座NBA總冠軍。
2000-01賽季，在數(shù)據(jù)統(tǒng)計(jì)方面科比的數(shù)據(jù)與前一賽季十分相似，除了場(chǎng)均得分高出了6分（28.5分）。但也就是這一年科比和奧尼爾的矛盾開始顯現(xiàn)。場(chǎng)均5次助攻再次領(lǐng)先全隊(duì)。盡管這個(gè)賽季湖人只拿到了56場(chǎng)勝利，比上一賽季少了11場(chǎng)，但是在季后賽卻打出了15勝1負(fù)的出色戰(zhàn)績(jī)。他們輕松地橫掃了波特蘭開拓者隊(duì)、薩克拉門托國(guó)王隊(duì)、圣安東尼奧馬刺隊(duì)，直到總決賽對(duì)陣費(fèi)城76人隊(duì)在一場(chǎng)加時(shí)賽中輸?shù)袅艘粓?chǎng)比賽。他們贏下了接下來(lái)的4場(chǎng)比賽，將總冠軍獎(jiǎng)杯第二次帶回了洛杉磯。在季后賽中科比有很長(zhǎng)的出場(chǎng)時(shí)間，場(chǎng)均數(shù)據(jù)也提高到29.4分，7.3籃板和6.1助攻。在季后賽中奧尼爾宣稱科比是聯(lián)盟最好的球員?？票茸罱K入選了最佳陣容第二陣容，并連續(xù)第2年入選了最佳防守陣容。除此之外，他還連續(xù)3年入選全明星首發(fā)陣容（1999年沒(méi)有全明星賽）。
在2001-02賽季，科比生涯第一次出場(chǎng)達(dá)到了80場(chǎng)。他繼續(xù)著全面的表現(xiàn)，場(chǎng)均貢獻(xiàn)25.2分，5.5個(gè)籃板和5.5次助攻?？票鹊耐痘@命中率也達(dá)到了職業(yè)生涯新高的46.9%，并且助攻數(shù)再一次領(lǐng)先全隊(duì)。除了再次入選了全明星陣容和最佳防守陣容，科比還生涯第一次入選了NBA最佳陣容第一陣容。這一年湖人在常規(guī)賽拿到了58勝，排在國(guó)王隊(duì)之后位列太平洋賽區(qū)第二位。在通往總決賽的道路上也比之前幾年艱難得多。盡管在季后賽中橫掃開拓者隊(duì)，并以4-1戰(zhàn)勝馬刺隊(duì)，但面對(duì)國(guó)王隊(duì)湖人卻失去了主場(chǎng)優(yōu)勢(shì)。這個(gè)系列賽打滿了7場(chǎng)，這是自2000年季后賽西部決賽后第一次發(fā)生。最終湖人擊敗了同區(qū)對(duì)手，連續(xù)第三次進(jìn)軍總決賽。在2002年總決賽中，科比場(chǎng)均26.8分，51.4%的投籃命中率，還有5.8個(gè)籃板，5.3次助攻，其中得分占全隊(duì)得分的1/4。在23歲的年紀(jì)，科比成為最年輕的拿到三個(gè)總冠軍的球員?？票仍诘?節(jié)比賽中的表現(xiàn)引人注目并獲得稱贊，尤其是在季后賽最后兩輪的比賽。
短暫的低潮（2002-2004）在2002-03賽季，科比場(chǎng)均可以得到30分并且完成了連續(xù)9場(chǎng)比賽拿到40+，整個(gè)2月份場(chǎng)均得到40.6分。另外，他還能場(chǎng)均貢獻(xiàn)6.9個(gè)籃板，5.9次助攻和2.2次搶斷，均為生涯新高。科比再一次同時(shí)入選NBA最佳陣容和最佳防守陣容的第一陣容，在MVP的票選中排名第三。在常規(guī)賽取得50勝32負(fù)之后，湖人隊(duì)在季后賽西部半決賽6場(chǎng)比賽后輸給了當(dāng)年最終的總冠軍圣安東尼奧馬刺隊(duì)。