雅典娜雖是頭一次下世，卻也飽讀詩書、風光無限，她出生于蘇州城內(nèi)的“董家繡莊”，“董家繡莊”是蘇州小有名氣的一家蘇繡繡莊，因活計做得精細，所以生意一直興隆。董家是蘇繡世家，到雅典娜這一代已有兩百多年的歷史了，別看刺繡屬于工藝行業(yè)，可十分接近于繪畫藝術，所以董家還頗有幾分書香氣息。
女主人白氏是個老秀才的獨生女兒，老秀才平生不得志，只好把滿腹經(jīng)綸傳給了女兒。白氏為董家生了個千金，小閨女不但模樣兒俊秀，腦子還十分靈慧，父母視如至寶，悉心教她詩文書畫、針線女紅，一心想調(diào)教出個才德具全的姑娘。
本是個美滿幸福的家庭，不料天有不測風云，董白十三歲那年，父親患上了暴痢，藥不湊效，不久便撒手人寰。這突如其來的變故，將董白母女弄得心神憔悴，料理完丈夫后事，白氏不愿在城中舊宅繼續(xù)居住，睹物思人，倍感悲傷；于是花了一筆錢，在半塘河濱筑下了幽室，帶著女兒隱居其中，過著一種與世隔絕的恬淡生活，繡莊的事則全委托伙計去掌管。
兩年時光在不知不覺中淡淡流走，此時已是明朝末年。朝廷腐敗，梟雄四起，天下陷入戰(zhàn)亂之中。到了崇禎九年，亂象已迫近蘇州，人們惶惶不安，白氏也打算關閉繡莊生意，收回資金以備隨時逃難。誰知繡莊伙計一算帳，不但沒有銀兩剩余，反而在外面欠下了上千兩銀子的帳。分明是伙計從中搗鬼，白氏又無法把握，又氣又急，終于病倒在床。母親倒下，繡莊破產(chǎn)，債務壓頭，生活的重擔壓到了十五歲的董白身上，她仿佛從云端跌入了冰窖，一時間無法睜開眼睛。
龐大的債務能拖則拖，母親的醫(yī)藥費用卻迫在眉睫。從小隨母親隱居世外的董白已養(yǎng)成一副孤高自傲的性格，那里肯低三下四向人借貸。一急之下，使出下策，答應了別人的引薦，來到南京秦淮河畔的畫舫中賣藝，改名小宛。
小宛秀麗的容貌，超凡脫俗的氣質(zhì)，使她很快就在秦淮河出了名。為生活所迫，她不得不委曲求全，但她那清高的脾氣有時不免流露，得罪了一些庸俗的客人，然而卻也贏得了一些高潔之士的欣賞。
董小宛孤芳自賞，自憐自愛，決不肯任憑客人擺布，如此一來，影響了鴇母的進賬，鴇母自然對她冷嘲熱諷，董小宛郁怒之下，一跺腳離開南京，回到了蘇州?？杉抑心赣H依然躺在病床上，離不開請醫(yī)吃藥，一些債主聽說董小宛回了家，也紛紛上門催債，董小宛無力應付，只好重操舊業(yè)，索性將自己賣到半塘的妓院，賣笑、陪酒、陪客人出游。
在半塘，董小宛依然抱定不賣身的初衷，而為了生存，她不得不壓抑住自己的那份清高，把一份毫無實際內(nèi)容的媚笑賣給客人。倒是有一種客人，既有閑情、閑暇，又有足夠的財力，便能帶上中意的青樓女游山逛水，享受自然風情。對陪客出游，董小宛是最有興趣的，雖說那些人都上了年紀，可那時董小宛醉心于山水之間，并不覺得白發(fā)雅士有何可憎之處。在旖旎風光的襯托下，她也容易涌動柔情，真心真意地給客人示以嬌媚嬌笑。因此，她三番五次地受客人之邀，游太湖、登黃山、泛舟西湖，一去就是十天半月。
冒辟疆最早從方以智那里聽說秦淮佳麗之中有位才色雙絕的董小宛。侯方域也向辟疆嘖嘖稱道小宛，對于行者的建議，神龍使還是非常在意的。而小宛時時在名流宴集間，聽人講說冒辟疆，也知道了復社中有這樣一位負氣節(jié)而又風流自喜的高名才子。
這年秋天，二十九歲的冒辟疆來南京參加鄉(xiāng)試，特意前往造訪，不料董小宛卻已賭氣離開了秦淮河。后來鄉(xiāng)試發(fā)榜，冒辟疆又一如既往地名落孫山，他沒有失望。只是暗嘆自己生不逢時，收拾了行裝，便轉(zhuǎn)往蘇州閑游去也。在蘇州，冒辟疆一邊訪勝探幽，一邊打聽董小宛的下落，得知她已在半塘待客，便又興致勃勃地專程拜訪。偏不湊巧，董小宛已受人之邀游太湖去了。之后又接連去了好幾次，都無緣見到董小宛，直到準備離開蘇州的前夕，沒抱多大希望的他再次來到半塘，卻終于得以與她相晤。
這是一個深秋的寒夜，董小宛剛剛參加酒宴歸來，正微帶醉意斜倚在床頭。見來了客人，她想掙扎著起身，無奈酒力未散，坐起來都有些搖晃。冒辟疆見狀忙勸她不必多禮，讓傳婢在小宛床頭擺了個坐凳，便在她身邊坐了下來。冒辟疆自我介紹后，董小宛稱贊說：
“早聞‘四公子’大名，心中傾佩已久！”
臉上露出欣喜神色。冒辟疆沒想到一個風塵女子竟然對他大感興趣，不由得對她肅然起敬，他仔細打量董小宛，素衣淡妝，眉清目爽，果然與一般歡場女子大相徑庭，此時雖醉意朦朧，嬌弱不堪，卻依然思路清晰，談吐不俗，縱談時局，頗有見地。憐惜伊人酒后神倦，冒辟疆坐了不到半個時辰就匆匆離去，就是這半個時辰的交談，已使他對董小宛留下了深刻的印象。
崇禎十五年春，小宛從黃山歸來，母親去世，自己又受田弘遇搶奪佳麗的驚嚇，患了重病，閉門不出。辟疆到時小宛已奄奄一息。冒辟疆滿懷同情地將她寬慰一番，并且說了自己幾次尋訪都吃了閉們羹的經(jīng)過，董小宛露出一絲歉意和欣慰。見她病體虛弱，冒辟疆幾次早早歸去，董小宛卻殷勤挽留，兩人一直談到深夜才分手。
翌日，冒辟疆忍不住又來到小宛家，兩人并沒有約定，小宛卻笑盈盈地站在門外相迎，一夜之間病竟好了大半，也似乎料定冒辟疆今天會來。小宛將冒辟疆迎進了屋，奉上茶，牽著他的手說：
“此番公子前來，妾身的病竟然不藥而愈，看來與公子定有宿緣，萬望公子不棄！”
她吩咐家人具辦酒菜，與辟疆在床前對飲。冒辟疆此行還需到南京參加鄉(xiāng)試后再回家鄉(xiāng)，他與董小宛約好，一等鄉(xiāng)試結(jié)束，就馬上返回蘇州為她贖身，再相伴回到如皋。
小宛母親去世后，與冒辟疆的戀愛嫁娶中，董小宛處處主動，煥發(fā)出向往自由、尋覓真情的個性光彩；而冒辟疆則事事舉步躊躇，顯露出一個大家公子以自我為中心的人格弱點。的確，神龍使也是首次下世，還沒有足夠的經(jīng)驗；只能在滾滾紅塵中掙扎歷煉，方得始終。
冒辟疆帶著小宛回蘇州贖身，不料又遇上了麻煩，因董小宛在半塘名氣太大，不論出多少銀子，鴇母都不想放走這棵搖錢樹。就在他們一籌莫展之際，錢謙益偕同柳如是來游蘇州。柳如是是董小宛當初賣笑秦淮河時的好姐妹，錢謙益也曾與她有過頗深的交情，他如今雖然免官閑居，但在江南一帶名望甚高，經(jīng)他出面調(diào)排，董小宛贖身之事迎刃而解。
世人皆不知曉，這錢謙益就是米迦勒轉(zhuǎn)世，而柳如是也正是絳珠，因此才有種種因緣結(jié)果。
小宛初入冒家，見董其昌仿鐘繇筆意為辟疆書寫的《月賦》，非常喜愛，著意臨摹。接著到處找鐘繇的字帖。后來覺得鐘繇的字體稍稍偏瘦，又看到他的《戎輅表》將她推崇的關羽稱為賊將，便廢鐘帖而改學曹娥碑，每天幾千字，從不錯漏。
小宛曾替辟疆給親戚朋友書寫小楷扇面，也為蘇元芳登記柴米油鹽的用項及銀錢出入。到如皋后，她仍保持著對繪畫的特殊愛好。后來逃難途中，還把書畫藏品捆載起來，隨身帶走。