被圍了半年多，再圍下去，平江城中糧食就要吃光了，張士誠雖也是亂世梟雄，但要他像當年揚州的長槍軍一般，干出吃人肉的勾當，是絕不可能的。
每個人有其本性，張士誠本性不壞，做出吃人肉這種泯滅人性的人，根本就不是人，張士誠是絕對做不來的。
既然做不出泯滅人性的事，那只好突圍，突圍出去至少還有機會，況且莫天佑駐守的無錫城不遠，包圍不像平江城這么嚴密。
說起「嚴密」，也有「漏洞」，先前便有個楊茂，是莫天佑部將，水性很好、很會潛水。
莫天佑令他潛入平江城內(nèi)，與張士誠相通訊息，結(jié)果有一次，在閶門水柵浮出水面吸口氣時，不小心被巡邏兵給發(fā)現(xiàn)，便給抓著送到徐達那邊。
不過徐達讓他當個雙面諜，繼續(xù)讓張、莫兩方「互通」訊息，故意留個「漏洞」。
這天，張士誠計劃著率軍突圍，而根據(jù)楊茂的訊息，城東方是大將軍徐達統(tǒng)軍，陣勢嚴整，不容易突圍。城西方是副將軍常遇春統(tǒng)軍，常遇春善攻不善守，或許有機會。
既然如此，就來個調(diào)虎離山之計，計劃是這樣的：先攻西南邊的盤門，再伺機從西北邊突圍，只要進入運河后，便可直奔無錫城，先突圍出去，重整兵馬后，再反攻回來。
張士誠心想，作戰(zhàn)計劃既定，便是執(zhí)行計劃的時候，況且自己的禁衛(wèi)親軍：十條龍「勇勝軍」在此，還怕突圍不成。
吳元年，夏六月初四、己酉日(1367/7/1)
已知道「計劃」的征吳大將軍徐達，早就吩咐各個城門加強防備，嚴陣以待。
果然，張士誠派軍從盤門突圍而出，雙方鏖戰(zhàn)良久，勝負未決，一切按計劃進行…
張士誠另率領(lǐng)主力軍：勇勝軍十條龍，又從閶門突圍而出，往虎丘沖去。就賭那常遇春「善打不善守」，至少由虎丘這路，距離大運河稍近些。
其實這就小看常遇春了，常大將軍不只是先鋒將、攻城將，要當守將也無妨。
況且是你張士誠突圍到我手上來，也不算是守，是雙方的對戰(zhàn)；而我常某人就正等你突圍出來，落入排好的圈套。
既是甕中抓鱉，也不需大將軍親自出馬，常遇春先派兵堵住十條龍后退之路，另對著驍騎右衛(wèi)親軍指揮使王弼
說：「軍中都說你是員猛將，此處正是取得戰(zhàn)功的好地方，就讓你去吧！」
王弼聽到取「戰(zhàn)功」的好機會，可高興地很，應聲了遵命，帶著所屬、揮著雙刀，沖??！殺?。?p> 這股氣勢，一下子就把十條龍的「勇勝」軍氣勢壓了一陣。
而常遇春也就等這一刻，隨后也率大軍，再沖啊！再殺啊！
張士誠大概到了平江后，便未再好好出來看看城門周遭、防御工事。
上塘河寬、舟楫便利，但山塘河不寬，路也不寬；勇勝軍擠在「小路」上，馬上被包圍，作戰(zhàn)范圍狹小，加以王弼帶隊勇猛非常、沖鋒陷陣，十條龍雖然武功高強，也只能邊戰(zhàn)邊退。
前方作戰(zhàn)的沒看見后方已經(jīng)臨河了，被壓著打后還繼續(xù)地「退」，都在河邊了還退！
勇勝軍軍士們大多被擠入沙盆潭中，又被從岸上、后方城門團團包圍，泡在水里。
結(jié)果很不幸地，「武功高強」的十條龍勇勝軍，竟是溺斃幾殆。
張士誠本在馬上「督軍」，就在勇勝軍之后，當然也被擠到「墜水」，差點淹死，還好十條龍中的親衛(wèi)精兵，奮勇殺敵，殺出條血路，扛著「吳王」趕緊退回城中。
這一戰(zhàn)，不僅張士誠折了勇勝軍，還嚇破了膽，不敢再突圍，繼續(xù)當起烏龜來。
………
這一戰(zhàn)之后，朱元璋可不只一次的招降，說盡了好話，舉了不少例子，從東漢的竇融、北宋的錢俶，到最近偽漢朝的陳理…
意思便是，降了好處多多??！不降是要等死嗎？
也派了降將李伯升，遣人詣張士誠，講了一番大道理勸降。
「過去殿下雖然東據(jù)三吳，有地千里，甲士數(shù)十萬，南面稱孤，不過現(xiàn)在，天命不在您「吳王」身上，人力已無法挽回了??！」
「現(xiàn)今投降，還有機會封個萬戶侯，若之后有部下暗中串通了去投降，到時候城破，則是欲死不得，生無所歸?。 ?p> 張士誠低頭想了很久，道：「你先下去休息，讓寡人再想想看?！?p> 心里回想著，我吳王張士誠，曾經(jīng)屬地千里，帶甲兵士數(shù)十萬，怎么會落到如此田地！
當初朱元璋不過是比我后起的濠州郭子興，手下的一個親兵，那時我就已是「大周國的誠王」，叫我投降朱元璋，這…這…，自己心里也說不過去??！
先前只有十八勇士起義，率眾打下高郵城時，就敢跟大元朝的百萬大軍對著干，難道先前的豪氣都沒了？
嗯！再拚他一次。
七月初七、壬子日
集結(jié)所剩的勇勝軍，以及各城門后援軍，又從胥門突圍而出，十條龍戰(zhàn)鋒甚銳，果然不是蓋的；不過碰上常遇春軍，也不是吃素的，雙方又鏖戰(zhàn)多時。
不過，這次還是不幸「戰(zhàn)敗」！
這次不是事先走漏風聲，而是四弟張士信，此次也在城樓上「督戰(zhàn)」。
其實，張士誠也知道四弟張士信，是個扶不起的阿斗，但總是自己的親弟弟，過去就睜一只眼閉一只眼。所以上次張士誠親率勇勝軍突圍，未帶張士信，想說自己突圍脫出活路了，再回頭來救張士信，救城中人馬，所以上次張士信不在軍中。
此次雙方已鏖戰(zhàn)多時，張士信在城上「督軍」，卻忽然大呼道：「軍士們打累了，今天先休戰(zhàn)吧！」
于是下令鳴金「收兵」。什么？什么！
張士誠心中一百個問號也不夠，老大哥吳王我張士誠還正率軍在「鏖戰(zhàn)」?。?p> 后方怎地突然鳴金收兵，這是在演哪一出戲？
常遇春在戰(zhàn)場上，向來最會瞧看「時機」，見機不可失，率軍沖??！殺?。?p> 結(jié)果，張士誠突圍又大敗，這下子真的不敢再突圍，也沒兵力再突圍了。
回去望著張士信，欲言還休！
欲說也無言！僅能嘆氣地，唉！
而這張士信后來是怎么死的？據(jù)說有次在城上開起了大帳幕，坐在銀椅上，與參政謝節(jié)等人，邊吃邊喝，說是看著城下的西吳軍「演戲」…
左右婢女溫柔地喂著鮮桃，結(jié)果還沒吃到，忽然天外飛來一炮，正中頭部、腦碎而死。
如此，又圍了兩個月，城中真的已彈盡糧絕，眾將士們也無力守城了。
九月初八、辛巳日(1367/10/1)
徐達率領(lǐng)將士攻破葑門，常遇春則攻破閶門新寨，率眾渡橋，進薄城下。
東吳樞密使唐杰登城拒戰(zhàn)，不支投降。
參政謝節(jié)、周仁被派去立柵以補外城，不支投降。
周仁、徐義、潘元紹等左、右丞、參政們，也皆投降。
申時，東吳軍大潰，朱元璋諸軍蟻附登城，平江城破。